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Simmons-Smith回响反映

作者:bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb    | 公布工夫:2013-11-08金沙贵宾会sands

 1界说

卡宾对烯烃的加成反应常伴随着碳氢键插入等副反应,致使环丙烷的产率不高。以是,正在现实分解每每接纳Simmons-Smith回响反映,Simmons-Smith回响反映是烯烃或炔烃取类卡宾(carbenoid)发作回响反映天生环丙烷环系的有机回响反映。 此回响反映以发现者Howard Ensign Simmons, Jr.和R. D. Smith定名。

2有机锌的制备

二碘甲烷取锌铜巧合体发生的有机锌试剂:

CH2I2+Zn-Cu―→ (ICH2)ZnI

回响反映中Simmons-Smith试剂能够提早制取,也能够正在回响反映华夏位天生而列入回响反映。取格氏试剂的Schlenk均衡相似,Simmons-Smith试剂也存在以下均衡:

3环丙烷化

Simmons-Smith试剂固然不是卡宾,但能正在非常温文的条件下取烯烃回响反映天生环丙烷衍生物,产率优越。烯烃中的其他基团如卤素、羧基、氨基、羰基、酯基均不受影响。

4运用

1.

环己烯取二碘甲烷正在锌铜偶的感化下,经由ICH2ZnI那一中间体(类卡宾),能够天生降蒈烷(norcarane)(二环[4.1.0]庚烷):

  • 相干文献

  •  

    • -新疆大学学报:自然科学版-2012年 第4期 (6)

    • -青海师范大学学报:自然科学版-2012年 第3期 (3)

    • -兰州大学学报:自然科学版-2012年 第5期 (4)

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